Sul set incontra anche Michelle Williams. Il “brutto anatroccolo” di Dawson’s Creek sta sbocciando, rivelando al mondo il suo talento. Heath se ne innamora e nel 2005 hanno una figlia, Matilda Rose. Durante le riprese, tuttavia, Michelle continua a gettarlo fra le braccia di Gyllenhaal. L’attrice chiede infatti che i due protagonisti si bacino in sua presenza, così da aiutarla a calarsi nei panni di Alma, la moglie di Ennis. Incitandoli anzi a essere più passionali, ma eccedendo forse un poco, dato che Ledger arriva quasi a rompere il setto nasale del povero Jake con bacio un po’ troppo intenso. Presentato a Venezia 62, dove Heath è in gara con altri due film (I fratelli Grimm e l’incanteole strega e Casanova), Brokeback Mountain vince il Leone d’Oro, trionfando poi alla Notte degli Oscar con Ang Lee, che si aggiudica la statuetta per la Miglior regia. Il cineasta taiwanese, tuttavia, nel backstage non trova pace, criticando la scelta di non premiare Ledger – tutt’ora tra i dieci più giovani candidati a Miglior attore protagonista della storia – per quella che considerava “una delle più grandi interpretazioni di tutti i tempi”.