Heath Ledger esordisce sul grande schermo nel 1999 con 10 cose che odio di te, una sorta di Bisbetica domata per liceali. Il film registra un discreto successo, lui pure, ma sa anche che quando Hollywood ti pianta addosso un’etichetta levarsela poi può diventare difficile. Insomma, di indossare la maschera dell’eterno “adolescente belloccio” proprio non se ne parla. Trascorre così gli anni successivi schivando teen comedy come fossero proiettili, ma ricevendo anche parecchie porte in faccia: da Moulin Rouge, per cui Buz Luhrmann gli preferisce Ewan McGregor, allo Spider-Man che sarà poi di Toby McGuire. Non mancano però le soddisfazioni. E dopo aver interpretato il figlioccio di Mel Gibson ne Il Patriota, nel 2001 imbraccia elmo e scudo ne Il destino di un cavaliere, mentre l’anno successivo conquista una parte in Monster’s Ball, dramma sentimentale che a Halle Berry vale l’Oscar e a lui le attenzioni di Ang Lee.