Se la carriera è stata un crescendo, la vita sentimentale di Peppino Di Capri è stata altrettanto intensa. Nel 1959, a Ischia, conosce Roberta Stoppa, modella torinese appena diciottenne: i due si sposano nel 1961 e lui le dedica addirittura una canzone, Roberta, diventata poi uno dei suoi cavalli di battaglia. Il matrimonio, però, si sgretola sul finire degli anni Sessanta e finisce nel 1970, proprio nell’anno in cui nasce il loro primo figlio, Igor, oggi lontano dai riflettori.

Archiviato il primo amore, Peppino incontra Giuliana Gagliardi, studentessa napoletana di biologia più giovane di lui di dodici anni. I due si sposano nel 1978 e restano insieme fino alla fine: dal loro matrimonio nascono Edoardo (1981), oggi sound designer, e Dario (1986), che ha scelto la strada della recitazione con lo pseudonimo Dario Castiglio, comparendo in serie come Distretto di Polizia e Squadra Antimafia.

La parte più dolorosa della sua storia privata riguarda proprio Giuliana, scomparsa il 4 luglio 2019 a 68 anni dopo una lunga malattia. Il cantante ne ha parlato con grande pudore nelle interviste, raccontando di non essere riuscito a presenziare al funerale e di aver vissuto quel momento da lontano, guardando da una curva la strada di casa. Un dolore che, a distanza di anni, sembra non essersi mai davvero sopito: oggi il cantante non risulterebbe legato sentimentalmente a nessuna nuova compagna.