Da lì in poi Guccini pubblica oltre venti album in studio e dal vivo, diventando uno dei protagonisti della scuola dei cantautori italiani. Tra i titoli e i brani più amati della sua carriera figurano “La locomotiva”, “L’avvelenata” e “Autogrill”, insieme a lavori più tardi come “Radici”, “Stagioni” (con il brano dedicato al Che Guevara) e “Ritratti” del 2004, album di ritratti storici e letterari da Ulisse a Cristoforo Colombo. Nel 2006 celebra i quarant’anni di carriera con l’antologia “The Platinum Collection”, 47 brani della sua discografia.

Nel 2012 esce quello che sarà il suo ultimo album in studio, “L’ultima Thule”, con cui annuncia il ritiro dalla professione di cantautore per dedicarsi soprattutto alla scrittura. Negli anni successivi torna comunque a farsi sentire, fino all’album “Canzoni da osteria” del novembre 2023.