Il primo impiego è arrivato rispondendo a un annuncio per un programma di televendite riservato ai laureati. Pur non avendo i requisiti, ha inviato la sua candidatura: “Ho scritto loro dicendo: ‘Ho scelto di non andare all’università’. Ricordo di averlo scritto per frustrazione in quel momento, ma ha funzionato”. Nel settore delle vendite ha trovato un ambiente in cui far fruttare le sue capacità relazionali. “Nessuno ha mai suggerito le vendite in quelle lezioni di orientamento lavorativo perché penso che la vendita non fosse considerata una vera professione. Ha sempre avuto lo stigma di non essere un vero lavoro”. Reddington ha capito subito che il suo punto di forza non era il telefono, ma l’incontro dal vivo: “La mia vera abilità non era stare al telefono a fissare colloqui e riunioni, ma essere fisicamente di fronte alle persone e costruire quelle relazioni. Posso parlare con una nonna di 85 anni in una casa di cura nello stesso modo in cui potrei essere in uno stand a parlare con un 21enne”. Il primo affare chiuso per 31.000 sterline è stato decisivo: “Una volta che arriva il primo accordo e vedi l’assegno della commissione, inizi davvero a crederci”.