Il titolo dell’album non è casuale: “Little Miss Twain” è un omaggio diretto alla bambina che, ancora prima di diventare una delle popstar country più vendute di sempre, cantava cover di Marty Robbins e Freddy Fender nei bar dell’Ontario settentrionale. In un’intervista al podcast Nashville Now di Rolling Stone, Twain ha spiegato che l’album nasce dal desiderio di colmare un vuoto biografico: il suo primo grande successo in classifica arrivò quando aveva già trent’anni, lasciando scoperto tutto il periodo tra i sei e i trent’anni, un pezzo di vita e di musica che il pubblico non conosce. Il disco, ha detto, serve proprio a raccontare chi è nella sua interezza.

Sonoramente, il progetto mescola country, pop, rock, soul e bluegrass, con quel “twang” western che ha sempre caratterizzato la sua musica, ma arricchito dalle influenze rock ed R&B che hanno segnato la sua adolescenza. La stessa Twain ha ricordato con ironia le proprie radici canadesi, sottolineando che nella zona in cui è cresciuta non ci si sposta a cavallo ma in motoslitta, mentre lei sognava lo stile di vita western vivendo in tutt’altro contesto.