Freddie Jackson conquistò il disco di platino con il suo primo album e replicò il successo con il secondo, “Just Like the First Time”, pubblicato nel 1987. Tra i brani che lo resero celebre spiccano “Tasty Love”, “Love Me Down”, “He’ll Never Love You (Like I Do)”, “Jam Tonight” e “Do Me Again”. Nel 1986 raggiunse la vetta della classifica R&B con “A Little Bit More”, un duetto con Melba Moore incluso nell’album della cantante, “A Lot of Love”. La sua carriera si estese anche al piccolo e al grande schermo.

Nel 1989 è stato ospite della celebre serie televisiva “The Golden Girls”, nell’episodio “Two Rode Together”, dove interpretò un pianista di piano bar che dedicò “It’s a Small World” al personaggio di Sophia, portato magistralmente in scena da Estelle Getty. Contribuì inoltre alla colonna sonora del film d’animazione “All Dogs Go to Heaven”, prestando la sua voce al brano “Love Survives” in duetto con Irene Cara.