Il punto centrale della sua filosofia è tanto semplice quanto controcorrente: perché accumulare denaro pensando all’eredità, quando si potrebbe spenderlo per vivere esperienze mentre si è ancora in salute? Caroline sostiene che molte persone della sua generazione si sentono in colpa a spendere i propri risparmi, ossessionate dall’idea di lasciare qualcosa ai figli. Il suo consiglio è diretto: chi ha lavorato una vita intera per guadagnarsi quei soldi ha anche il diritto di godimento, e se i figli nutrono aspettative diverse, meglio parlarne apertamente piuttosto che rinunciare ai propri progetti.

Non che i figli restino esclusi del tutto: Caroline racconta di aver portato la figlia trentenne, il figlio ventottenne e il compagno di lei alle Barbados per una settimana, tra spiaggia e uscite in barca a vela. Per lei, uscire dalla routine quotidiana è stato un modo per conoscere davvero i propri figli ormai adulti, in conversazioni che la vita di tutti i giorni non lascia mai spazio di avere.