I due si conoscevano da bambini, ai tempi del “Mickey Mouse Club“, il programma Disney che lanciò anche Christina Aguilera e Ryan Gosling. La relazione vera e propria è arrivata alla fine degli anni Novanta. Britney aveva 17 anni quando iniziò a frequentare Timberlake nel 1999 e la coppia rimase insieme fino al 2002. Erano i re e le regine del pop: lei al culmine del successo con “…Baby One More Time” e “Oops!… I Did It Again”, lui frontman degli *NSYNC, prima della carriera solista.

La fine della storia, nel 2002, fu tutt’altro che discreta. Timberlake la trasformò in materiale artistico con “Cry Me a River”, il singolo del debutto solista “Justified”, accompagnato da un videoclip con una sosia di Britney che fece molto discutere. Negli anni successivi lei fu travolta dal peso della fama e da vicende personali e legali ben note, mentre lui costruiva una carriera di successo tra musica e cinema. Nel 2012 Timberlake ha sposato l’attrice Jessica Biel, da cui ha avuto due figli.

Il capitolo più doloroso è arrivato con il memoir “The Woman in Me”, uscito nell’ottobre 2023. Nel libro Britney ha rivelato di aver abortito durante la relazione con Timberlake. Ha scritto che lui “non era felice” della gravidanza e riteneva che fossero troppo giovani per avere un figlio. La reazione dei fan non si è fatta attendere: dopo l’uscita del libro l’esercito di sostenitori di Britney si è scagliato contro Timberlake, che ha temporaneamente disattivato i commenti su Instagram.

A gennaio 2024 il botta e risposta è proseguito a distanza. Britney ha prima chiesto scusa per alcuni passaggi del libro, elogiando il nuovo singolo di lui, “Selfish”. Poco dopo Timberlake, durante un concerto a New York, ha dichiarato di voler chiedere scusa “a nessuno”, mentre Britney ha cancellato il post di scuse.