Gilbert aveva fondato i New Found Glory nel 1997 insieme a Jordan Pundik, Ian Grushka, Steve Klein e Joe Moreno, poi sostituito da Cyrus Bolooki. Il gruppo avrebbe conquistato un ruolo centrale nella scena pop-punk internazionale, contribuendo a definirne il sound soprattutto nei primi anni Duemila. Con i New Found Glory, Gilbert ha suonato in tutti gli album della band, dall’esordio “Nothing Gold Can Stay” del 1999 fino a “Listen Up!”, pubblicato nel 2026. Il successo commerciale arrivò in particolare con “Sticks and Stones” del 2002 e “Catalyst” del 2004, entrambi entrati nella top 10 della Billboard 200.

La sua attività musicale non si era però limitata ai New Found Glory. Gilbert aveva militato negli Shai Hulud e fondato gli International Superheroes of Hardcore, oltre ad aver collaborato con altri gruppi della scena hardcore e punk. Nel 2010 aveva inoltre avviato il progetto solista What’s Eating Gilbert.

Come produttore aveva lavorato con numerose formazioni, tra cui H2O, A Day to Remember, Fireworks, Terror, Trapped Under Ice e State Champs, consolidando il proprio ruolo anche dietro le quinte della scena punk e hardcore americana.
e e il fratello Brian.