Figlio di una cuoca e di un direttore di mensa, cresce respirando cucina fin da piccolo. A soli 16 anni lavora in un panificio del centro di Brescia, poi si trasferisce in Svizzera, nei cantoni francofoni, dove in quattro anni acquisisce la sua prima esperienza nel mondo della pasticceria e della cioccolateria, sotto l’ala del maestro Claude Gerber. Massari stesso ha raccontato di essere “caduto” letteralmente nella passione per i dolci da bambino, paragonandosi scherzosamente a Obelix e la sua pozione magica — lui, invece di diventare fortissimo, sarebbe diventato “l’uomo più dolce al mondo”.

Rientrato in Italia, nel 1967 viene coinvolto in un gravissimo incidente stradale che lo costringe a sei mesi di immobilità forzata. Nemmeno quello riesce a fermarlo: un noto industriale alimentare, pur di averlo come collaboratore, lo fa accompagnare ogni giorno al lavoro dal fratello. Nel 1971, spinto dalla moglie Maria, apre la Pasticceria Veneto a Brescia, che diventerà il suo regno indiscusso. Con Maria è sposato da oltre 53 anni e insieme hanno avuto due figli, Debora e Nicola, entrambi coinvolti nell’attività di famiglia