Anche per Marco Masini si tratta di un ritorno in gara all’Ariston. Il cantante toscano, nato a Firenze nel 1964, è alla sua decima partecipazione al Festival della canzone italiana. L’esordio è del 1990, nella sezione Novità, che lui vince con il brano “Disperato” e ottiene così un primo importante successo di pubblico. Torna nella Città dei Fiori l’anno successivo, classificandosi terzo dietro Riccardo Cocciante e Renato Zero. Anche la sua fama cresce di pari passo: sempre nel 1991 vince il Festivalbar per il miglior album (intitolato “Malinconia”), mentre l’anno seguente ritira il premio di artista italiano più venduto al World Music Awards.

Nel 1995, Masini pubblica uno dei suoi brani di maggior successo, “Bella stronza”, contenuto nel disco “Il cielo della vergine”, che riscosse numerose critiche ancora prima della sua pubblicazione a causa di un titolo ritenuto da molti troppo esplicito e volgare. Ciononostante, il brano è ancora oggi considerato un pilastro della carriera di Masini. E nel 2019, infatti, è il suo primo singolo ad essere certificato disco d’oro dalla FIMI per le vendite conteggiate a partire dal 2010.

Dopo diversi anni di assenza, Masini torna a Sanremo nel 2000, ma si classifica 15°. E l’anno successivo annuncia la sua volontà di ritirarsi dal panorama musicale. Ma l’artista fiorentino ritorna sui suoi passi dopo due anni di stop, e nel 2004 si presenta nuovamente in gara all’Ariston. Questa volta, però, vince il Festival con il brano “L’uomo volante”. Il cantante classe 1964 sarà chiamato a partecipare come artista in gara in altre cinque occasioni – 2005, 2009, 2015, 2017, 2020 -, non riuscendo però a vincere nuovamente il premio. Ma potrà riprovarci quest’anno, quando per la prima volta in carriera parteciperà al Festival di Sanremo in coppia con un altro artista, Fedez, proprio sullo stesso palco in cui è nata la loro amicizia.