Berlusconi comparve sulla scena milanese nel 1961, quando fondò la Cantieri Riuniti Milanesi Srl insieme al costruttore Pietro Canali. Prima di quella data la sua attività lavorativa spaziava da quella di cantante e intrattenitore sulle navi da crociera insieme all’amico Fedele Confalonieri, alla vendita porta a porta di scope elettriche insieme all’amico Guido Possa.
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Il primo acquisto immobiliare di Silvio fu un terreno in via Alciati a Milano, per 190 milioni di lire, grazie all’aiuto di Banca Rasini, dove lavorava il padre. Nel 1963 fonda la Edilnord Sas di cui è socio accomandatario (Carlo Rasini e il commercialista svizzero Carlo Rezzonico gli altri soci). Dopo aver fatto una speculazione edilizia a Brugherio, nel 1965 fonda la Edilnod2 che edificherà Milano 2, la cittadella di berlusconi, per tutelare la quale vennero perfino deviate delle rotte eree. Società che muteranno negli anni, ma Berlusconi manterrà la sua passione per il mattone. Sul Fatto vedremo da chi si sospetta vengano i soldi con cui ha edificato il suo impero.
Nel 1976 la Corte costituzionale spalanca una prateria per Berlusconi: apre all’esercizio dell’editoria televisiva, fino ad allora appannaggio esclusivo dello Stato. Pensato, fatto: nel 1976 Berlusconi rileva Telemilano che poi chiamerà Canale 5 e assume la forma di una tv nazionale. Lo stesso anno fonda Fininvest, la holding che coordina tutte le attività di Silvio. Nel 1982 inizia la soida con la Rai: il gruppo del Biscione si ingrandisce, entrano Italia 1 (acquistata dall’editore Edilio Rusconi) e Rete 4 (presa dal gruppo editoriale Arnoldo Mondadori Editore). Nel 1984 i pretori di Torino, Pescara e Roma oscurano i canali perchè Fininvest viola la legge che proibiva alle reti private di trasmettere su scala nazionale. Arriva in soccorso l’amico Bettino Craxi, un decreto sblocca la situazione e libera la strada al monopolio Fininvest. Poi nel 1990 la Legge Mammì stabilizza lo stato in essere delle televisioni in Italia. Accanto alle tv, Berlusconi possiede case editrici e giornali. Nel 1990 acquisisce la maggioranza di Mondadori con una manovra che causerà un contenzioso, il famoso Lodo Mondadori. Poi la Giulio Einaudi Editore. Nel 1977 entrò nella società del quotidiano il Giornale. Tra le altre attività l’acquisto della squadra del Milan e nelle assicurazioni con Mediolanum.