Anche l’arte come strumento di relazione. Tra le frequentazioni di Epstein c’è Ronald Lauder, miliardario erede della fortuna Estée Lauder, collezionista d’arte e presidente del World Jewish Congress. Nei documenti che riguardano Leon Black c’è il riferimento a una trattativa per un’opera di Picasso con la galleria Gagosian molto probabilmente mediato dal finanziere. Lo stesso Epstein viene compulsato per la ricerca di un dipinto del genio spagnolo. Inoltre scambia molte email con David A. Ross, ex direttore del Whitney Museum of American Art. Mentre anche l’artista kitsch Jeff Koons partecipa con la moglie Justine a una cena nella casa di Epstein a Manhattan nel 2013.